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Certificates required - WAF for MS Exchange

Ifor Davies
Hi folks

Sorry if this sounds trivial, but this is the first time I've used the Web Application Firewall for a production system using proper certificates, and I want to make sure I'm not about to make an expensive mistake!

I've followed the Sophos document on how to configure the UTM 9.2 WAF for Exchange connectivity, and I've got it to work using private certificates. I now want to replace my home-brew certificates with one(s) from one of the major certificate authorities. My question is - what do I need?

I've got three virtual servers configured:
  autodiscover..com
  outlook..com
  webservices..com

1. Do I just need certificates to cover the above external names, or do I need to worry about the internal DNS names for the exchange server as well?

2. Three separate certificates (which is what I used while testing) or one SAN certificate? Does it matter?

3. If a SAN certificate, does it matter which name goes in the subject field? (as you can guess, I'm not too knowledgeable about SAN certificates...)

Any other problems or "gotcha"s that I should be aware of when buying certificates for use with Sophos UTM?

Thanks for any guidance anyone can give...
Ifor


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    Hi,

    1. Put also the internal name in your certificate, otherwise your internal Outlook clients will report "The name of the security certificate is invalid or does not match the name of the site". There is workaround, of course (MS KB 940726), but is more elegant this way.

    2. One SAN cert with up to 5 names would be enough. Look at Goddady, last time I bought one it cost 150$.

    3. It doesn't matter, I usually put webmail FQDN and other names in Subject Alternative Names.
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    Hi,

    1. Put also the internal name in your certificate, otherwise your internal Outlook clients will report "The name of the security certificate is invalid or does not match the name of the site". There is workaround, of course (MS KB 940726), but is more elegant this way.

    2. One SAN cert with up to 5 names would be enough. Look at Goddady, last time I bought one it cost 150$.

    3. It doesn't matter, I usually put webmail FQDN and other names in Subject Alternative Names.
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