Wenn der Proxy nicht transparent ist, dann einfach den Proxy im Browser deaktivieren und eine PFL Regel erstellen, die Deinem Client erlaubt, eine Verbindung zu diesem Server herzustellen.
Wie "K.N." bereits gesagt hat wäre hier der bzw. die vollständigen Log-Einträge aus dem WebProxy-Log hilfreich, wo etwas geblocket wurde ( action="block" ) interessant.
Damit könnten dann entsprechende WebProxy-Ausnahmen erstellt werden, die dir den Zugriff auf den betreffenden Server auch beim Zugriff über den Transparenten-Proxy ermöglicht.
Nachteilig bei der aktuellen Lösung ( Webseite in der Transparent-Skip-List ) ist halt, dass der betreffenden Traffic nicht mehr AV-gescannt wird.
Deshalb wäre eine WebProxy-Ausnahme sicherheitstechnisch die bessere Lösung.