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UTM 320 with 9.307-6 : Apple Devices and Webfiltering

Kmaracle
Hello, anyone have a guide for setting up the utm with apple devices (IOS 8.1.3)?

I've been to the apple support site, added their servers to my exception lists....and it works....most of the time, but occasionally one of the ipads gets into a situation where it will not update.

Resolve issues between iTunes and security software - Apple Support

I have to manually add it's IP to the transparent mode skiplist to get it to work - so I know it's something with web filtering....

I've gone to the console and grep'd the ip of the device in the http.log file, and there's no errors listed, when it goes wonky, there's no output at all actually....

Now, I just removed the manual skip and installed an app on the same ipad...and it worked fine.....very frustrating!

Any pointers on tracking down an intermittent problem with ios? 

Thanks,
Kev


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  • 0
    I'm guessing that there's a line near those where there's a request for a URL using HTTPS.  Try disabling SSL scanning briefly to see if that cures the issue.  If it does, then find the URLs for which you should disable SSL scanning.  Any luck with that?

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
  • 0 in reply to BAlfson
    I'm guessing that there's a line near those where there's a request for a URL using HTTPS.  Try disabling SSL scanning briefly to see if that cures the issue.  If it does, then find the URLs for which you should disable SSL scanning.  Any luck with that?

    Cheers - Bob


    No sure if apple changed something in the recent past...seems that some additional sites checks against MITM'ing.

    As temporary workaround I created webfilter exceptions skipping SSL scanning at all for my iOS devices...will try later if I find more time to enable MITM step by step again finding the specific URL's / requests.

    I tried to create new Apple exceptions for using following requests, but obviously I still mised something, as I still get those I/O stream errors in the http.log and app store or updates not working.


    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?itunes.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?ls.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?push.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?smoot.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?icloud.com
    ^https?://([xp|guzzoni|phobos|pancake|api|cl|0-9|smoot|configuration|mesu]*\.)?apple.com


    Maybe other people are more lucky creating a working regex, as I technically would prefer to keep SSL scanning in a widest range active. Seems that Apple (but also Android with their sucking MITM warning in their devices since android 4.x) do not want really be proxy friendly at all and avoiding SSL scanning - I guess they think we also could use it otherwise for unwanted and bad stuff in view of Apple and Google to block ads and trackers...who wants to block something like that ? No one wants privacy or full covered security [;)] [:D]
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  • 0 in reply to BAlfson
    I'm guessing that there's a line near those where there's a request for a URL using HTTPS.  Try disabling SSL scanning briefly to see if that cures the issue.  If it does, then find the URLs for which you should disable SSL scanning.  Any luck with that?

    Cheers - Bob


    No sure if apple changed something in the recent past...seems that some additional sites checks against MITM'ing.

    As temporary workaround I created webfilter exceptions skipping SSL scanning at all for my iOS devices...will try later if I find more time to enable MITM step by step again finding the specific URL's / requests.

    I tried to create new Apple exceptions for using following requests, but obviously I still mised something, as I still get those I/O stream errors in the http.log and app store or updates not working.


    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?itunes.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?ls.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?push.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?smoot.apple.com
    ^https?://([A-Za-z0-9.-]*\.)?icloud.com
    ^https?://([xp|guzzoni|phobos|pancake|api|cl|0-9|smoot|configuration|mesu]*\.)?apple.com


    Maybe other people are more lucky creating a working regex, as I technically would prefer to keep SSL scanning in a widest range active. Seems that Apple (but also Android with their sucking MITM warning in their devices since android 4.x) do not want really be proxy friendly at all and avoiding SSL scanning - I guess they think we also could use it otherwise for unwanted and bad stuff in view of Apple and Google to block ads and trackers...who wants to block something like that ? No one wants privacy or full covered security [;)] [:D]
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