Need help on SMTP over Port 465

Clyde, is the issue that your new ISP won't let you send mail using port 25?  It seems strange that the ISP would block that for a business line, especially if they don't offer a smarthost service.

In the USA, there are many mail relaying services that aren't very expensive.  It seems that your new ISP gives you no choice.

Cheers - Bob

Hi Bob,

Our ISPs mailserver just accepts smtp-messages over port 465.
For the moment, i just disabled the smarthosts-settings in the UTM220
and skipped transparent-mode for the exchange-network-

This way, about 95% of emails are going out to the customers/recipients.
The other 5% are bounced by other mail-servers telling us, that our IP cant be resolved (RDNS-PTR missing). Working on that point with the ISP

When i put the ISPs mailserver in the smarthost-window with this port 465, even with autentication it doesn't work but having ONE sending path to the internet/ISP would be appreciated.

Question about configuration of the UTM SMTP:
our Exchange 2013 uses the smarthost with the internal adress of our UTM220.
What is the correct configuration, when i want to send out emails over a specific port? Transparent-Mode enabled AND smarthost enabled?
How do the mails go out (with what HELO/IP?). Do we have to set the RDNS-PTR to the external IP-address of our UTM220 or the ISPs-Mailserver?

i try and try, and get more and more confused... It was so easy before with the smarthost... [:$]

thank you and a "meow" from Switzerland!

Hi Bob,

Our ISPs mailserver just accepts smtp-messages over port 465.
For the moment, i just disabled the smarthosts-settings in the UTM220
and skipped transparent-mode for the exchange-network-

This way, about 95% of emails are going out to the customers/recipients.
The other 5% are bounced by other mail-servers telling us, that our IP cant be resolved (RDNS-PTR missing). Working on that point with the ISP

When i put the ISPs mailserver in the smarthost-window with this port 465, even with autentication it doesn't work but having ONE sending path to the internet/ISP would be appreciated.

Question about configuration of the UTM SMTP:
our Exchange 2013 uses the smarthost with the internal adress of our UTM220.
What is the correct configuration, when i want to send out emails over a specific port? Transparent-Mode enabled AND smarthost enabled?
How do the mails go out (with what HELO/IP?). Do we have to set the RDNS-PTR to the external IP-address of our UTM220 or the ISPs-Mailserver?

i try and try, and get more and more confused... It was so easy before with the smarthost... [:$]

thank you and a "meow" from Switzerland!

Question about configuration of the UTM SMTP:
our Exchange 2013 uses the smarthost with the internal adress of our UTM220.
What is the correct configuration, when i want to send out emails over a specific port? Transparent-Mode enabled AND smarthost enabled?
How do the mails go out (with what HELO/IP?). Do we have to set the RDNS-PTR to the external IP-address of our UTM220 or the ISPs-Mailserver?

Don't use Transparent mode in this scenario.
Mail flow is like this:
Exchange -> UTM -> ISP -> Internet

RDNS should be set for ISP mailserver in this case. If you want to skip ISP, then configure SMTP hostname (HELO) on UTM correctly and RDNS with that name for UTM public IP.

Hi vilic,

Thank you for the explanantion. I just had the ISP on the phone, telling me, that I "just" need to send emails via port 465 with SSL to their mailserver (mail.cyon.ch). 

And there is NO smarthost available. So how do i do that?

Our Firewall just needs to work as a smarthost for the exchange (thats already ok) and relay these messages to the mailserver mail.cyon.ch over SSL 465. [:S]


Here are my SMTP-Settings (just in case i missed something)

Global: Profile Mode
Routing:  Domains=mycompany.ch, HostList=myExchange2013, with callout
AntiSpam: Advanced-Features=all selected
Relaying: Host-based-Relay=my Exchange2013, scan relayed (outgoing) messages
SMTP Advanced: nothing set, just advanced-settings: SMTP-hostmaster=mail.mycompany.ch + postmaster + ...

Do I need a Firewall-Roule or anything else?

(then again: it worked fine before with old ISP with a smarthost, problem was, that this ISP was hacked from time to time... [:$]


Thank you!
Clyde