Thread Info
  • State Not Answered
  • Locked Locked
  • Replies 27 replies
  • Subscribers 2 subscribers
  • Views 42802 views
  • Users 0 members are here
Options
Suggested
This discussion has been locked.
You can no longer post new replies to this discussion. If you have a question you can start a new discussion

Exchange Mail stuck in Spool, using smarthost

Wedgewood
Hello,

I hope someone can help me with my outgoing email.
A few days ago I started using a Sophos UTM 9.2 as new Firewall.
Reveicing emails works fine, but sending won't work.

Before using the Firewall Exchange sends email through an Smarthost (Domainfactory) - this worked always very good.

Now I configured the UTM as a smarthost for sending emails in Exchange.
So what I want to do is to send Emails from Exchange to the UTM as smarthost. From here they should be sended to the domainfactory smarthost. Bit they stay forever in spool. This is the log-entry I got:

2014-09-16 10:06:00 Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection
2014-09-16 10:06:00 ***@*** R=smarthost_route T=smarthost_smtp defer (-18): Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection

Maybe the following information is helpful:

Mails beeing in SMTP-Spool seem to get Virus-checked twice. They show the both the footer for incoming and for outgoing scan.

I've checked the settings for the external smarthost a lot of times. It is correct.

As a Workaround I tried to use the old smarthost in Exchange, sending mail direct from exchange to the external smarthost. This doesn't seem to work as well. The UTM blocks traffic on port 465 regardless of my Firewall Settings.

Any help is appreciated, I'm getting crazy because I can't send any mail...

My configuration for SMTP:
Global: simple
Domains: all accepted
Hostlist: Mailserver (Exchange)
Verify recipients: with callout
Antivirus: Default
Advanced anti-spam Features: Disabled for testing
Data Protection: Default
Exceptions: None
Upstream Hosts/Network: External MX
Authenticated relay: allow
Host-based relay: Mailserver (Exchange)
Advanced: Use a smarthost (with authentication)


This thread was automatically locked due to age.
Parents
  • 0
    Tango, are you saying that you saw in the debug log that the SMTP Proxy successfully got resolution of the FQDN for the mail server?

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Reply
  • 0
    Tango, are you saying that you saw in the debug log that the SMTP Proxy successfully got resolution of the FQDN for the mail server?

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Children
  • 0 in reply to BAlfson
    Ok, so a little headway has been made.  I attempted to lower the MTU on the external interface down to 1492.  That did not seem to work.  I then lowered down to 1400 and *most* of my queued emails sent out successfully.

    Thanks for this suggestion vilic.

    BAlfson,

    The hostname is resolved properly in the logs, and connection is made.  The errors posted in the previous post is the outcome every time though.

    In my command line SMTP testing, I insured that I used the hostname to connect to port 25 of the smarthost, as that is how it was configured in the gui - didn't want to overlook something as simple as name resolution.

    With all this said, what gives with the MTU?  I'll have to do some fragmentation testing by setting the DF bit at the firewall, but I've never seen any indication that this was a problem prior to now.  My testing was very quick this morning before work, so it was not very thorough, but I will investigate more tonight (hopefully).
Unfiltered HTML