This discussion has been locked.
You can no longer post new replies to this discussion. If you have a question you can start a new discussion

Exchange Mail stuck in Spool, using smarthost

Hello,

I hope someone can help me with my outgoing email.
A few days ago I started using a Sophos UTM 9.2 as new Firewall.
Reveicing emails works fine, but sending won't work.

Before using the Firewall Exchange sends email through an Smarthost (Domainfactory) - this worked always very good.

Now I configured the UTM as a smarthost for sending emails in Exchange.
So what I want to do is to send Emails from Exchange to the UTM as smarthost. From here they should be sended to the domainfactory smarthost. Bit they stay forever in spool. This is the log-entry I got:

2014-09-16 10:06:00 Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection
2014-09-16 10:06:00 ***@*** R=smarthost_route T=smarthost_smtp defer (-18): Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection

Maybe the following information is helpful:

Mails beeing in SMTP-Spool seem to get Virus-checked twice. They show the both the footer for incoming and for outgoing scan.

I've checked the settings for the external smarthost a lot of times. It is correct.

As a Workaround I tried to use the old smarthost in Exchange, sending mail direct from exchange to the external smarthost. This doesn't seem to work as well. The UTM blocks traffic on port 465 regardless of my Firewall Settings.

Any help is appreciated, I'm getting crazy because I can't send any mail...

My configuration for SMTP:
Global: simple
Domains: all accepted
Hostlist: Mailserver (Exchange)
Verify recipients: with callout
Antivirus: Default
Advanced anti-spam Features: Disabled for testing
Data Protection: Default
Exceptions: None
Upstream Hosts/Network: External MX
Authenticated relay: allow
Host-based relay: Mailserver (Exchange)
Advanced: Use a smarthost (with authentication)


This thread was automatically locked due to age.
Parents
  • BAlfson,

    Thanks for the reply.  I originally ran through the links, but wanted to go through more methodically before posting.  My first attempt at telnet was also not from the UTM, but instead from a box inside the network that I permitted through the firewall rules for testing.

    I ran through the links, and everything is checking out.  I retested the telnet from the UTM as well (by FQDN), and I can connect and authenticate to verizon's smarthost without any issues.

    I'm currently getting the following error message in my logs:
    R=smarthost_route T=smarthost_smtp defer (-53): retry time not reached for any host


    Inbound mail is delivered with no issues, and outbound mail is leaving the exchange server and getting stuck in the queue on the UTM.
Reply
  • BAlfson,

    Thanks for the reply.  I originally ran through the links, but wanted to go through more methodically before posting.  My first attempt at telnet was also not from the UTM, but instead from a box inside the network that I permitted through the firewall rules for testing.

    I ran through the links, and everything is checking out.  I retested the telnet from the UTM as well (by FQDN), and I can connect and authenticate to verizon's smarthost without any issues.

    I'm currently getting the following error message in my logs:
    R=smarthost_route T=smarthost_smtp defer (-53): retry time not reached for any host


    Inbound mail is delivered with no issues, and outbound mail is leaving the exchange server and getting stuck in the queue on the UTM.
Children
No Data