This discussion has been locked.
You can no longer post new replies to this discussion. If you have a question you can start a new discussion

Exchange Mail stuck in Spool, using smarthost

Hello,

I hope someone can help me with my outgoing email.
A few days ago I started using a Sophos UTM 9.2 as new Firewall.
Reveicing emails works fine, but sending won't work.

Before using the Firewall Exchange sends email through an Smarthost (Domainfactory) - this worked always very good.

Now I configured the UTM as a smarthost for sending emails in Exchange.
So what I want to do is to send Emails from Exchange to the UTM as smarthost. From here they should be sended to the domainfactory smarthost. Bit they stay forever in spool. This is the log-entry I got:

2014-09-16 10:06:00 Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection
2014-09-16 10:06:00 ***@*** R=smarthost_route T=smarthost_smtp defer (-18): Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection

Maybe the following information is helpful:

Mails beeing in SMTP-Spool seem to get Virus-checked twice. They show the both the footer for incoming and for outgoing scan.

I've checked the settings for the external smarthost a lot of times. It is correct.

As a Workaround I tried to use the old smarthost in Exchange, sending mail direct from exchange to the external smarthost. This doesn't seem to work as well. The UTM blocks traffic on port 465 regardless of my Firewall Settings.

Any help is appreciated, I'm getting crazy because I can't send any mail...

My configuration for SMTP:
Global: simple
Domains: all accepted
Hostlist: Mailserver (Exchange)
Verify recipients: with callout
Antivirus: Default
Advanced anti-spam Features: Disabled for testing
Data Protection: Default
Exceptions: None
Upstream Hosts/Network: External MX
Authenticated relay: allow
Host-based relay: Mailserver (Exchange)
Advanced: Use a smarthost (with authentication)


This thread was automatically locked due to age.
Parents
  • Hi, and welcome to the User BB!

    There are several things I see that could be a problem.  First, confirm that you have followed The Zeroeth Rule in Rulz.

    Next, make your setup is consistent with Exchange with SMTP Proxy.

    Finally, instead of using your own cert, try with the cert for WebAdmin - that's the default I use everywhere.  You would have to look at the logfile from your smarthost to see if it was happy with your cert.

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Reply
  • Hi, and welcome to the User BB!

    There are several things I see that could be a problem.  First, confirm that you have followed The Zeroeth Rule in Rulz.

    Next, make your setup is consistent with Exchange with SMTP Proxy.

    Finally, instead of using your own cert, try with the cert for WebAdmin - that's the default I use everywhere.  You would have to look at the logfile from your smarthost to see if it was happy with your cert.

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Children
  • I'm having a very similar problem that started within the last few days.  I was not sure what was causing mine or when it started, but I had a couple problems that needed fixing (disk installed on was a little too small), so I reinstalled today.

    After backing up my old config and restoring it today, I'm having the same problems you are.

    My info:
    Version:  9.206-35
    ISP: Verizon (using smarthost)

    I tested the smarthost today via telnet and everything works fine.  For some reason, my UTM cannot deliver mail to the smarthost using the same settings I have been using for quite some time now.  An update was installed yesterday, but there were a couple emails in the outgoing queue from prior to that.

    I installed a relatively old version of UTM today 9.1***, and had the same problem before updating.  Inbound emails work fine.

    Any ideas?