This discussion has been locked.
You can no longer post new replies to this discussion. If you have a question you can start a new discussion

Exchange Mail stuck in Spool, using smarthost

Hello,

I hope someone can help me with my outgoing email.
A few days ago I started using a Sophos UTM 9.2 as new Firewall.
Reveicing emails works fine, but sending won't work.

Before using the Firewall Exchange sends email through an Smarthost (Domainfactory) - this worked always very good.

Now I configured the UTM as a smarthost for sending emails in Exchange.
So what I want to do is to send Emails from Exchange to the UTM as smarthost. From here they should be sended to the domainfactory smarthost. Bit they stay forever in spool. This is the log-entry I got:

2014-09-16 10:06:00 Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection
2014-09-16 10:06:00 ***@*** R=smarthost_route T=smarthost_smtp defer (-18): Remote host smtprelaypool.ispgateway.de [80.67.29.4] closed connection in response to initial connection

Maybe the following information is helpful:

Mails beeing in SMTP-Spool seem to get Virus-checked twice. They show the both the footer for incoming and for outgoing scan.

I've checked the settings for the external smarthost a lot of times. It is correct.

As a Workaround I tried to use the old smarthost in Exchange, sending mail direct from exchange to the external smarthost. This doesn't seem to work as well. The UTM blocks traffic on port 465 regardless of my Firewall Settings.

Any help is appreciated, I'm getting crazy because I can't send any mail...

My configuration for SMTP:
Global: simple
Domains: all accepted
Hostlist: Mailserver (Exchange)
Verify recipients: with callout
Antivirus: Default
Advanced anti-spam Features: Disabled for testing
Data Protection: Default
Exceptions: None
Upstream Hosts/Network: External MX
Authenticated relay: allow
Host-based relay: Mailserver (Exchange)
Advanced: Use a smarthost (with authentication)


This thread was automatically locked due to age.
Parents
  • Hello,

    As a Workaround I tried to use the old smarthost in Exchange, sending mail direct from exchange to the external smarthost. This doesn't seem to work as well. The UTM blocks traffic on port 465 regardless of my Firewall Settings.



    It could be that you have setup the transparent mode. Check under SMTP-Advanced if "Use transparent mode" is selected.

    Your settings look good for me. Maybe there could be a problem with TLS.
  • Thank you for yout help.
    It could be that you have setup the transparent mode. Check under SMTP-Advanced if "Use transparent mode" is selected.

    Transparent mode is turned off.


    Your settings look good for me. Maybe there could be a problem with TLS.


    On the advanced tab, TLS Settings, TLS certificate I use a Wildcard certificate from StartSSL, it is the same certificate I use for OWA, ActiveSync etc.
    Authentication settings are already double checked.
    As far as I can see there is nothing more to configure with TLS.

    Still hope that someone has got an idea...[:S]
Reply
  • Thank you for yout help.
    It could be that you have setup the transparent mode. Check under SMTP-Advanced if "Use transparent mode" is selected.

    Transparent mode is turned off.


    Your settings look good for me. Maybe there could be a problem with TLS.


    On the advanced tab, TLS Settings, TLS certificate I use a Wildcard certificate from StartSSL, it is the same certificate I use for OWA, ActiveSync etc.
    Authentication settings are already double checked.
    As far as I can see there is nothing more to configure with TLS.

    Still hope that someone has got an idea...[:S]
Children
No Data