Thread Info
  • State Not Answered
  • Locked Locked
  • Replies 6 replies
  • Subscribers 1 subscriber
  • Views 4854 views
  • Users 0 members are here
Options
Suggested
This discussion has been locked.
You can no longer post new replies to this discussion. If you have a question you can start a new discussion

Strange problem with SMTP proxy and S/MIME certificates

apijnappels
On the UTM I configured the SMTP proxy and for one user I have imported the private key so the UTM can sign and encrypt messages.
When I use my laptop and configure it to use the UTM as SMTP server (with TLS and port 587)
I can succesfully send mails which are automatically signed and signatures check okay.

When I configure my Android phone with the same SMTP server settings mails get out, get signed but I get a message at the receiving party that the certificate is invalid.
When I do open the mail I can see it uses the same certificate which is correct. I suppose somehow the message gets changed after it has been signed, but I don't really know how to check this.
It doesn't make a difference whether I connect my phone by 3G or Wifi.

Anyone else seen this behavior of know where to look for any possible problems?


This thread was automatically locked due to age.
Parents
  • 0
    It's very strange since in both cases I sent the mail with the UTM as outgoing SMTP server. In the first instance I did it from my laptop (Outlook), the second was from my phone. Both are in the same Internal Network on my UTM.
    I sent both mails to the same address and used Outlook again to open the mails. The mail sent from my mobile always gives me the error.

    Now its got even more strange.... I just opened one of these mails with the warnings in OWA where I don't get the certificate warning, OWA also succesfully validates the certificate.

    Anyway, I may have a problem on the computer receiving the mails in Outlook, will first check if all intermediate and root CA's are there and are valid.

    Managing several Sophos firewalls both at work and at some home locations, dedicated to continuously improve IT-security and feeling well helping others with their IT-security challenges.

Reply
  • 0
    It's very strange since in both cases I sent the mail with the UTM as outgoing SMTP server. In the first instance I did it from my laptop (Outlook), the second was from my phone. Both are in the same Internal Network on my UTM.
    I sent both mails to the same address and used Outlook again to open the mails. The mail sent from my mobile always gives me the error.

    Now its got even more strange.... I just opened one of these mails with the warnings in OWA where I don't get the certificate warning, OWA also succesfully validates the certificate.

    Anyway, I may have a problem on the computer receiving the mails in Outlook, will first check if all intermediate and root CA's are there and are valid.

    Managing several Sophos firewalls both at work and at some home locations, dedicated to continuously improve IT-security and feeling well helping others with their IT-security challenges.

Children
No Data
Unfiltered HTML