This discussion has been locked.
You can no longer post new replies to this discussion. If you have a question you can start a new discussion

Strange problem with SMTP proxy and S/MIME certificates

On the UTM I configured the SMTP proxy and for one user I have imported the private key so the UTM can sign and encrypt messages.
When I use my laptop and configure it to use the UTM as SMTP server (with TLS and port 587)
I can succesfully send mails which are automatically signed and signatures check okay.

When I configure my Android phone with the same SMTP server settings mails get out, get signed but I get a message at the receiving party that the certificate is invalid.
When I do open the mail I can see it uses the same certificate which is correct. I suppose somehow the message gets changed after it has been signed, but I don't really know how to check this.
It doesn't make a difference whether I connect my phone by 3G or Wifi.

Anyone else seen this behavior of know where to look for any possible problems?


This thread was automatically locked due to age.
Parents
  • Both came through signed with no error messages.  I wonder if the issue isn't that the other clients are "complaining" because the certificate is self-sgned by your UTM.  How about a picture of the actual error message seen?

    Cheers - Bob
    PS He sent two more that were signed and encrypted, and both were processed without errors.
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Reply
  • Both came through signed with no error messages.  I wonder if the issue isn't that the other clients are "complaining" because the certificate is self-sgned by your UTM.  How about a picture of the actual error message seen?

    Cheers - Bob
    PS He sent two more that were signed and encrypted, and both were processed without errors.
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
Children
No Data