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Strange problem with SMTP proxy and S/MIME certificates

On the UTM I configured the SMTP proxy and for one user I have imported the private key so the UTM can sign and encrypt messages.
When I use my laptop and configure it to use the UTM as SMTP server (with TLS and port 587)
I can succesfully send mails which are automatically signed and signatures check okay.

When I configure my Android phone with the same SMTP server settings mails get out, get signed but I get a message at the receiving party that the certificate is invalid.
When I do open the mail I can see it uses the same certificate which is correct. I suppose somehow the message gets changed after it has been signed, but I don't really know how to check this.
It doesn't make a difference whether I connect my phone by 3G or Wifi.

Anyone else seen this behavior of know where to look for any possible problems?


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  • I've sent you an email signed with my S/MIME cert.  Try sending me an email from your PC and phone so I can confirm the difference and look at the headers to see if there's an issue.

    Cheers - Bob
     
    Sophos UTM Community Moderator
    Sophos Certified Architect - UTM
    Sophos Certified Engineer - XG
    Gold Solution Partner since 2005
    MediaSoft, Inc. USA
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  • I've sent you an email signed with my S/MIME cert.  Try sending me an email from your PC and phone so I can confirm the difference and look at the headers to see if there's an issue.

    Cheers - Bob
     
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