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Zertifikatsproblem Web Protection

Hallo liebe Community,

folgendes Problem habe ich:

Einige Benutzer erhalten im Büro beim Öffnen von Office Apps (z.B. Outlook) eine Zertifikatswarnung.

Das Root-Cert der Sophos ist nicht auf den Endgeräten verteilt was die Warnung erstmal erklären würde.

Der Webfilter läuft im Transparent Modus allerdings auf "URL filtering only". Demnach sollte er den HTTPS Traffic nicht aufbrechen oder?

SSL Inspection sollte damit doch dann ausgeschaltet sein?

Vielen Dank im Voraus für Unterstützung.

Liebe Grüße

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Top Replies

WalterWay over 1 year ago in reply to BAlfson +1

Folgende Vermutung habe ich aktuell: Die Verbindung zum Autodiscover wird refused und sorgt dafür das Outlook versucht über company.mail.onmicrosoft.com eine Verbindung herzustellen. Da die DNS Auflösung…

0 WalterWay over 1 year ago

httpproxy[7424]: id="0002" severity="info" sys="SecureWeb" sub="http" name="web request blocked" action="block" method="CONNECT" srcip="10.x.x.x" dstip="40.99.150.104" user="" group="" ad_domain="" statuscode="500" cached="0" profile="REF_DefaultHTTPProfile (Default Web Filter Profile)" filteraction="REF_DefaultHTTPCFFAction (Default content filter action)" size="215" request="0x7f96d40be100" url="">autodiscover.xxxx.mail.onmicrosoft.com/" referer="" error="Connection refused" authtime="0" dnstime="7" aptptime="199" cattime="0" avscantime="0" fullreqtime="8171" device="0" auth="0" ua="" exceptions="av,content,url,ssl,certcheck,certdate,mime,cache,fileextension,size" application="office" app-id="1156" httpproxy[7424]: id="0002" severity="info" sys="SecureWeb" sub="http" name="web request blocked" action="block" method="CONNECT" srcip="10.x.x.x" dstip="" user="" group="" ad_domain="" statuscode="502" cached="0" profile="REF_DefaultHTTPProfile (Default Web Filter Profile)" filteraction="REF_DefaultHTTPCFFAction (Default content filter action)" size="2519" request="0x7f96d23f6100" url="">xxxx.mail.onmicrosoft.com/" referer="" error="Host not found" authtime="0" dnstime="3" aptptime="115" cattime="0" avscantime="0" fullreqtime="254281" device="0" auth="0" ua="" exceptions="av,content,url,ssl,certcheck,certdate,mime,cache,fileextension,size"

Ich sehe folgende Einträge im Webfilter Log, bin mir aber auch nicht sicher ob hier überhaupt ein Zusammenhang besteht.

Wie sich erkennen lässt existieren auch Ausnahmen für die Filteroptionen der beiden URLs.

Ich kann nicht nachvollziehen, warum bei den aktuellen Einstellungen überhaupt das Proxy Cert verwendet wird.
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0 BAlfson over 1 year ago

Hallo Walter,

(Sorry, my German-speaking brain isn't creating thoughts at the moment. )

This could be caused by the browser's HTTPS inspection. Just to confirm, please show us lines from the Web Filtering log where this traffic fails HTTPS inspection.

MfG - Bob (Bitte auf Deutsch weiterhin.)

Sophos UTM Community Moderator
Sophos Certified Architect - UTM
Sophos Certified Engineer - XG
Gold Solution Partner since 2005

MediaSoft, Inc. USA
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0 WalterWay over 1 year ago in reply to BAlfson

Folgende Vermutung habe ich aktuell:

Die Verbindung zum Autodiscover wird refused und sorgt dafür das Outlook versucht über company.mail.onmicrosoft.com eine Verbindung herzustellen. Da die DNS Auflösung für diese Adresse nicht funktioniert wird ein Zertifikatsfehler angezeigt (pharming protection?). Die Adresse wird nur auf dem lokalen Exchange als remote routing adress verwendet.

Der Kunde hat den Haken bei "Block unscanable traffic" unter MISC gesetzt. Ich vermute diese Funktion gerade als Ursache für die refused Autodiscover Verbindung.

Ich hab für Autodiscover nun einen DNS Group Eintrag erstellt und diesen in der Skip List für HTTPS traffic hinzugefügt.

Montag werde ich hoffentlich feststellen können ob dies Abhilfe schafft.

Vielen Dank an BOB!
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